Das soll nur eine persönliche Meinung sein:

Größstadte (mehrere Tage):
Kyoto, Tokyo

Städte:
Takayama, Miyajima, Koyasan, Hakodate

Städte (als Tagesreise planbar):
I. Kamakura, Nara, Nikko, (Ise, Matsushima)
II. Hiraizumi, Kakunodate (Hiroshima, Gifu)

Regionen:
Kisodani, Hakone, Fuji, Daisestsuzan
(Shirakawago/Ainokura im Winter)

Orte für einen Zwischenstop:
Himeji Castle, Yokohama (Mirai 21 bei Nacht)

Onsen:
Shibu Onsen, Kusatsu Onsen

Matsuri:
Kamakura Matsuri (definitiv), Nikko Matsuri, Koenji Awa Odori
Dezome Shiki, Neujahr im Tempel, Matsuri am Mozu Jinja
sowie alle Matsuris, über die man stolpert (April und September)

Reisezeiten: April und September/Oktober
Dann ist ist Matsuri-Zeit. April ist zudem die Chance für die Kirschblüte. Die ist stark von der Region und der Großwetterlage abhängig und dauert weniger als 2 Wochen. Um sie zu treffen kann man nur 2-4 Wochen im Voraus planen. Im Sommer sind dann die Bäume grün. Es ist aber zu heiß und wir haben Regenzeit. Mein Favorit ist September. Es ist noch heiß, aber es wird besser. Ab Mitte September ist wieder Matsurizeit, die bis Oktober geht. Regional abhängig ist November und Dezember die Zeit für Herbstlaub. Die Jahrenszeiten sind anders als in Deutschland !!! Dezember ist langweilig. Winter mit Schnee beginnen erst Ende Januar.